1938, Chicago. Jules, un jeune immigré italien de 17 ans, vit de petits boulots jusqu'au jour où Adam Czar, un ponte de la mafia locale, séduit par son culot, lui propose de travailler en récupérant le pizzo payé par les commerçants en échange de leur protection. Attiré par l'argent facile, Jules accepte et s'intègre vite. Parallèlement, les deux hommes entretiennent dans le plus grand secret une relation amoureuse. Une guerre entre familles les pousse à rejoindre New York. Grâce à ses origines italiennes, il intègre une famille qui détient le pouvoir à la Grosse Pomme, pendant qu'Adam, d'origine polonaise, doit se contenter d'être un simple associé... Jules prête serment et devient un homme influent, attisant les tensions entre les deux hommes. Il croise sur sa route Eufrasio, un mafieux impulsif qui l'entraîne dans un jeu devenu incontrôlable et dangereux.